GefängnisDas erste Geschoss über der Tordurchfahrt diente als Gefängnis. In der Mitte der kreuzgratgewölbten Decke befand sich eine viereckige Öffnung, durch welche die Gefangenen an einem Seile abgehaspelt, d. h. hinuntergelassen wurden. Diese einzige Zugangsmöglichkeit schloss jede Flucht aus. Ein schmales Rechteckfenster in einer konisch sich erweiternden Nische erhellte den Raum. Die Wände tragen noch die mittels Kohle und Rötel ausgeführten Bemalungen der »Insassen« früherer Jahrhunderte. Dazwischen eine Kreuzigungsgruppe in Freskomalerei, welche wohl der Magistrat anbringen ließ, um die Inhaftierten zur Reue über ihre Untaten, Buße und Besserung zu bewegen. Rechts von der heutigen Eingangstür hat sich ein junger Mann mit vollem Namenszug verewigt: Mathäus Gebhard - 1623. Über ihn berichtet am 2. Mai 1623 kurz und bündig das Ratsprotokoll: »Mathäus Gebhardt hat sich verheurath. weyl sich befunden, das Mathäus vil gethan und noch vil schuldig, auch erst uff Augusti 22 Jahr alt, ist er uffs Wasserthor gelegt und wegen der Hochzeit bedenkhen genommen worden«. Vier Wochen später, am 4. Juni wurde ihm dann »hochzeith zehalten vergonnt«.
Die Gebäudeanlage rechts von der Kreuzigungsgruppe, in bräunlichem Rötel ausgemalt, könnte als Klosterbau gedeutet werden, möglicherweise ein Hinweis auf die »Freiung«, wie das Asylrecht des Klosters genannt wurde. In der Klosterummauerung musste immer ein Törle, das sogenannte Freiungstörle, offen bleiben, damit diese Fluchtmöglichkeit jederzeit genutzt werden konnte. Innerhalb der Klosterummauerung durften die Stadtknechte niemanden weiter verfolgen oder gar festnehmen. In Kohle und Rötel hat auf der linken Seite der Kreuzigungsgruppe ein inhaftierter Künstler ein Segelschiff mit Tierkopf als Bugfigur samt Bemannung, Kiel- und Heckruder eingezeichnet. Ob hier wohl ein ehemaliger Handelsknecht in der Wassertorhaft von angenehmeren Zeiten im Dienste der Isnyer Handelsniederlassungen in Venedig, Genua oder Amsterdam träumte, sich in den Kerkermauern nach der Freiheit der Meere sehnte ...
Eindeutiger ist auf der anderen Wand, in Kohle ausgeführt, ein reichgekleideter junger Mann, der einen Pokal oder ein Weinglas hochhält; darüber steht: »14 tag gelegen«, daneben die Jahreszahl 1580. Dieser Zeichner büßte sicherlich für ein zu ausgedehntes Trinkgelage. Es gab vielerlei, weswegen ein Bürger zur Gefängnisstrafe verurteilt werden konnte. Eine Fülle von Geboten, Verboten und Verordnungen regelte das Leben der Stadtbewohner. Nichts entging dem scharfen Auge der Obrigkeit. Zwar lautete die Strafe meist auf eine Geldbuße, welche dem Stadtsäckel wohl bekömmlich war, doch wenn das Geld nicht beigebracht werden konnte oder die Haft dem Urteil Nachdruck verleihen sollte, wanderte der Delinquent eben in den Turm. Völlig mittellose Gefangene wurden auf städtische Kosten durch das Spital verpflegt; wer hingegen Vermögen oder vermögende Angehörige besaß, musste sich auf eigene Kosten verpflegen lassen. Die Bewachung der Gefangenen oblag dem Turmwächter, während die Säuberung der Türme - und damit sind wohl die in den Türmen befindlichen Gefängnisse gemeint - zu den Aufgaben des Scharfrichters gehörte.
Überdies »so er jemandt vom leben zum todt richt, ist man ihme sechs Gulden und ein paar Handtschuech schuldig, so er aber ain mann oder weib uff den Pranger stellt, ist man ihme uff ain mahl, wenn es gleich zwo oder mehr Personen waren, nit mehr alß drey gulden und ain paar Handtschuech schuldig..«.Häufig gab es Raufhändel. Mit »tatkräftigen« Argumenten war man schnell zur Hand, sehr zum Missfallen der Obrigkeit. So wurde am 4. Februar 1614 Hans Schmidt, »bierhanß« genannt, durch eines Ehrsamen Rats Beschluss ins Wassertorgefängnis gelegt, »wegen daß er nachts dermassen got gelästert, auch mit bloße, Wehr uff der Gassen umbgeloffen« und als man ihn deshalb vor den Rat zitierte, versuchte er sich heimlich davonzumachen und zum Tor hinauszuschleichen. Der grausamen Kälte wegen - es war im Januar - wurde ihm auf die inständigen Bitten seiner Fürsprecher eine längere Gefangenschaft erlassen und eine Strafe von 5 Pfund Pfennig zudiktiert. Ein anderer Raufbold musste im Januar 1617 seine Strafe ohne Erbarmen absitzen, dieweil er seinen Kameraden »gar übel mit schlagen und beyßen traktieret, daß zum Erbarmen..«.
Auch über Sitte und Moral wachte das hohe Ratskollegium und verdonnerte die Väter unehelicher Kinder fast durchwegs zu Wassertorhaft. Zuvor allerdings wurden sie in die Sakristei zitiert, wo ihnen der Pfarrer ins Gewissen redete; er »zog ihnen einen scharfen Filz ab«, sie wurden »verkapitelt«, was oft noch mehr gefürchtet war als einige Tage Wassertorhaft. Großes Aufsehen erregte im Winter 1692 eine Schmähschrift gegen die Obrigkeit, die der Torwächter frühmorgens am Wassertor angeheftet fand. Sogleich überbrachte dieser die »Pasquille« dem Amtsbürgermeister, der unverzüglich eine umfassende Untersuchung zwecks Entdeckung des Täters einleitete. Die Schulkinder aller drei Schulen wurden »examiniert«, die Bürger in den Zünften unter Eid befragt und als gravierendste Maßnahme »mit einem Ehrwürdigen Predigtampt conforirt«; und dieses rüttelte mit drei Strafpredigten die Gewissen auf, »welches alles sovil gewürckhet, daß einige Denunciationes sich hervorgethan . .«. Auf deren Angaben hin konnte der schuldige Johannes Rotenbacher gefunden und seiner Tat überführt werden. Zwar bat der arme Sünder fußfällig um Gnade und Barmherzigkeit und Gott und die Obrigkeit um Vergebung, doch erforderten die in der Schmähschrift enthaltenen Beschuldigungen eine drastische Strafe. So war von gefährlicher Aufwiegelung und Verhöhnung des Rats die Rede, »item, man habe die Bürgerschaft bis auf das Blut ausgesogen . ., die Herren auf dem Rathaus hätten einen gar löcherigen Beutel . ., wann die Reichen nach ihrem Vermögen contribuiren würden, so hätte man die Bürger nicht dörffen also ausschinden . .«; der Amtsbürgermeister wurde der Unbarmherzigkeit beschuldigt und vieles andere mehr. Deßungeachtet schloss die Schmähschrift mit den Worten: ». . will winschen zum Beschluß der Oberkait Glick, Hail und Segen, gesunden Leib und langes Leben . .«. Das Urteil für die Untat lautete: zwei Stunden am Pranger stehen, Auspeitschung aus der Stadt und 40jährige, d. h. lebenslange Stadt- und Gebietsverweisung auf 25 Meilen im Umkreis. Die Schmähschrift selbst wurde durch den Scharfrichter feierlich verbrannt. Nach dem Ende der Reichsstadtzeit kam Isny 1806 unter württembergische Landeshoheit. Ein Vorgeschmack gründlicher Regierung war die Verordnung, unter Beiziehung des Stadtphysikus sämtliche Gefängnisse zu inspizieren. Dabei wurde das Wassertorgefängnis als das »vorzüglichste Kriminalgefängnis mit bester Sicherheit« anerkannt, es blieb nur der Wunsch übrig, »daß ein Ofen angebracht, damit es bei strenger Winterskälte mit minderer Bedenklichkeit benützt werden könne«. Als um die Mitte des 19. Jahrhunderts die äußere Turmeingangstreppe wieder einmal baufällig geworden war, beschloss man im Mai 1853 kurzerhand, die Treppe ins Turminnere zu verlegen, und damit fand die Gefängniszeit des Wassertorturmes ihr Ende.
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